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橙黃香茶菜(Isodon aurantiacus Y.P. Chen & C.L. Xiang)系唇形科(Lamiaceae)香茶菜屬植物，該物種由中國科學院昆明植物研究所向春雷研究團隊于2017年首次描述并發表為新種，種加詞“aurantiacus”源于其葉片表面遍布的橙黃色腺體，這一特征也是其重要分類學依據。鑒于該植物次生代謝產物研究尚屬空白，中國科學院昆明植物研究所普諾·白瑪丹增專題組首次系統開展了其次生代謝產物的研究，成功分離獲得了結構新穎的雜二萜類化合物Aurantiacin A(圖1)。該分子的化學結構由三部分組成：H-9取向翻轉的首個對映-貝殼杉烷型二萜、L-抗壞血酸衍生物和丁香酸，其多手性中心與連續季碳原子的結構特征使得立體構型確證極具挑戰。

研究團隊首先通過浮動手性距離幾何計算(Floating Chirality Distance Geometry Calculations)確證了其二萜生源前體Aurantiacin B(及類似物Aurantiacins C和D)中H-9取向翻轉的獨特結構單元;隨后，通過7步化學反應將三個生源模塊進行組裝，實現了Aurantiacin A的仿生合成(圖2);最后，借助量子化學計算確定了反應過程中新生成手性中心的立體構型，實現了Aurantiacin A的全結構解析。藥理學研究表明，Aurantiacin A能顯著促進溶酶體生物發生，且其作用機制不依賴mTOR和內質網應激等通路，提示可能通過一種新穎的機制來調控溶酶體的生物發生。該研究為開發維持溶酶體穩態的新型衍生物提供了創新結構模板，并揭示了未被認知的新植物資源在新穎活性天然產物發現中具有巨大潛力。

圖1 橙黃香茶菜中發現的新穎雜二萜Aurantiacin A

圖2 Aurantiacin A的仿生合成

圖3 文章封面

相關研究成果以Discovery and semisynthesis of Aurantiacin A: a unique ascorbylated 9-epi-ent-kaurane diterpenoid from the untapped plant Isodon aurantiacus為題，在有機化學權威期刊Organic Letters上以Supplementary Cover Article(圖3)形式發表。陳素萍博士研究生和胡坤副研究員為論文共同第一作者，普諾·白瑪丹增研究員及丁驍副研究員為論文通訊作者。該工作得到了國家杰出青年科學基金、NSFC區域創新與發展聯合基金、云南省基礎研究重大項目、CAS“西部之光”計劃和CAS創新交叉團隊、CAS青年創新促進會、云南省科技人才與平臺計劃的資助。